В 1987 году Джордан Белфорт начал работать брокером в крупном инвестиционном банке. Но вскоре это место пришлось оставить — банк обанкротился после резкого падения индекса Доу-Джонса. Его жена Тереза посоветовала ему попробовать себя в небольшой конторе, которая торговала дешёвыми акциями. Там его напористая манера общения и природное обаяние быстро принесли результат. Вскоре он познакомился с соседом Донни, торговцем, с которым они быстро нашли общий язык. Вместе они решили открыть собственную фирму. В команду вошли несколько друзей Джордана, а также его отец Макс. Компанию назвали «Стрэттон Оукмонт». Вне работы Джордан вёл бурную жизнь: бесконечные вечеринки, случайные связи, включая услуги проституток, и постоянное употребление наркотиков — кокаина и кваалюда. В какой-то момент его стремительным обогащением заинтересовался агент ФБР.